если проверяем html будут ли проверяться другие файлы? в шаблоне прописана строчка. загружаться кодировка из системы.

Это не в настройках, и никакого отношения к самому MODX не имеет. Это вопрос кодировки файлов. Гуглите интернеты. Где-то вы файл создали с UTF-BOM. На словах не расскажу как это лечится. Ищите в интернетах. P.S. вот уж я не стал бы с этим валидатором заморачиваться.

где это установить в настройках? там просто UTF-8

Все равно не круто (это отцы-программисты заповедовали). Ниже я написал как лучше сделать. Но вам уже решать как что делать.

этот чанк входит в копию набора параметров Wayfinder@MainMenu который сделан для нового скина.

Это не по религии. Абсолютные пути — злое Зло. Как же тогда скины переключаемые поддерживать?

Пути к файлам, если относительные, формируются в CSS относительно адреса самого CSS файла, а не от корня сайта (если не прописано типа :url('/url....')). Это если прописан адрес в самом CSS. А если в HTML-коде, то формируется уже с учетом текущего УРЛа и тега <base>. В вашем случае правильней или использовать CSS-классы (для которых в CSS уже прописать путь к картинкам) или пропарсить код менюшки дополнительно. Пропишите вызов меню вот так: {include "eval:{$modx->runSnippet("Wayfinder@MainMenu")}"} Тогда Смарти дополнительно обработает Смарти-теги в полученном коде выполненного сниппета. А еще в такой вызов можно дополнительно прописать параметры, к примеру вот так: {include "eval:{$modx->runSnippet("Wayfinder@MainMenu")}" class="myClass" anotheAttr="myAttrData"} Тогда в чанках вэйфайндера можно прописать в нужных местах теги {$class}, {$anotheAttr} и т.п., и они заменятся на переданные атрибуты.