Что именно «не по феншую»?

Ну, как минимум статика (JS, CSS, картинки) в core/… Эта папка должна быть закрыта для запросов извне. Это должно лежать в manager/assets/… или manager/components/… Есть еще моменты, но я не готов их сейчас все изучать и перечислять. Это чисто технические, а не интерфейсные/юзабилити.

Вы, как мне видится, сделали файловый менеджер вид сбоку.

Пусть вам это видится так, я не против.

Куча лишних кликов: вставить картинку -> диалог TinyMCE -> открыть ФМ -> кнопка загрузить -> диалог загрузки -> загрузка -> и ещё выбрать нужное и вставить.

Нет. У меня это двойной щелчок в поле (или ПКМ -> Изменить картинку). Появляется окно загрузки новой или выбрать имеющуюся. ? Если загрузить новую, то сразу системное окно выбора файла на компьютере. Выбираешь — сразу загрузка и применение окну. Если выбрать — то файловый манагер с картинками, двойной щелчок — картинка выбрана, окно закрыто.

У нас разные задачи стоят, потому и реализация будет сильно отличаться.