Немного отвлекся от задачи, но было время подумать. Знал что задачу можно решить проще, а главное, изящнее. В паре с sendex. В хуке должно быть следующее:
— проверка, прикреплен ли файл к письму.
— если да, то отправляем подписанному пользователю письмо и уже заготовленной рассылки.
Такой хук работает, и отправляет письма из очереди в рассылке, только все. которые заготовлены для всех подписчиков